She Was Pretty merupakan drama Korea yang didasarkan dari kisah nyata tentang dua kenalan masa lalu yang bertemu lagi setelah mereka mengalami pembalikan nasib dan penampilan. Berlatar belakang kantor penerbitan majalah mode, Kim Hye-jin, gadis cantik dari keluarga kaya, alias "Cha's", mengalami kesulitan hidup setelah bisnis keluarganya bangkrut. Kecantikan yang ia dapatkan dari hasil perawatan mahal pun hilang. Semua perawatan yang pernah dilakukannya saat kaya pun sudah berakhir.

Sementara itu, Ji Sung-joon, seorang laki-laki yang sama sekali tak menarik dan rendah diri hadir secara kebetulan dalam kehidupan Hye-jin. Sung-joon dikenal sebagai editor andal dan juga sukses. Hubungan yang sama sekali tak ideal ini membuat komunikasi keduanya sering kali tersendat dan membuat satu sama lain sering tak mengerti. Drama ini penuh dengan hal-hal konyol yang dibumbui kisah romantis dua karakter utamanya yang sama-sama bekerja keras untuk karier mereka.